Kata Chew, ia bahkan juga pernah mengabdi ikut wajib militer Singapura dan berjibaku di dalam hutan Kalimantan, mencoba bertahan hidup dan itu menjadi momen paling melelahkan baginya.
Kemudian Chew berhasil menamatkan kuliahnya tahun 2006 di University College London.
Tak mau berpuas diri lalu ia melanjutkan tingkatan pengetahuannya dengan mengambil kuliah di Harvard Business School di tahun 2010 hingga akhirnya meraih gelar MBA.
Saat kuliah di Harvard inilah ia memulai pengalaman hidup dalam dunia startup dengan bekerja di Facebook. Saat itu facebook belum diluncurkan.
Namun itu hanyalah pekerjaan sambilan menuntut ilmu di kampus.Begitu tamat, Chew memilih jalur berbeda dengan bekerja di sebuah bank hingga dua tahun lamanya.
Tak lama kemudian pindah ke perusahaan investasi DST dan menjadi pimpinan tim investor ByteDance yang kemudian inilah yang akan menjadi induk TikTok.
Tak lama juga di sana, Chew lalu melalang buana bergabung dengan perusahaan ponsel China, Xiaomi. Berkat pengalamannya sebagai banker, di Xiaomi ia menduduki poisisi sebagai Manager Kuangan pada tahun 2015.
